Гленн Стернс из первого сезона «Миллиардер под прикрытием» (2019) возвращается в Эри, штат Пенсильвания, где он построил свой бизнес, Андердог Барбекю, всего за 90 дней. Теперь у него новая миссия: спасать малый бизнес на грани банкротства. Когда в начале года экономика начала падать, с Гленном связались другие бизнесмены и женщины Эри, которые изо всех сил пытались сохранить свою мечту. В каждом эпизоде Гленн будет рассказывать о том, как он работает над улучшением одного из этих малых предприятий. Оценив их работу и определив области, в которых необходимо измениться, он вместе с ними будет работать над её преобразованием всего за 27 дней.