Этот полнометражный документальный фильм студии Red Bull Media House, снятый совместно с компанией Matchstick Productions, посвящен великому спортсмену, сделавшему очень много для развития своего вида спорта и для воплощения в жизнь своих устремлений. Шейн был одним из основоположников такого направления фристайла, как фрирайд, он же и придумал этот термин. Открыв для себя прыжки с парашютом, Шейн с головой ушел в бейс-джампинг и вингсьют. В 2007 году он установил планку в бейс-джампинге на небывалую отметку, спрыгнув с самого высокого казино в г. Рино (шт. Невада). Он стал первым человеком в истории, совершившим бейс-прыжок со здания на лыжах. Он понял, что с парашютом сможет добраться до таких склонов, о которых раньше мог только мечтать, не говоря уже о ни с чем не сравнимом ощущении полета. Шейн стал одним из первых спортсменов, рискнувших объединить несколько дисциплин в одну: он съезжал на лыжах со склона, затем, уже без лыж, взмывал в воздух в вингсьюте, а затем приземлялся с парашютом.