Фрэнк Синатра был звездой шоу-бизнеса, имел тесные связи с политической верхушкой страны и главарями мафии. Интервью с членами семьи и друзьями певца, включая его знаменитых современников, характеризуют Синатру как человека бесконечных противоречий. Будучи убежденным демократом в 1940-х он неожиданно для всех стал подпольным коммунистом, а позднее членом Республиканской партии. Этот человек, голос которого покорил миллионы сердец, на протяжении всей жизни был связан с мафией, что, в конце концов, привело к деструктивным результатам. Он был первым певцом, который построил собственный бизнес, стал кумиром своего поколения, и просто жил так, как ему того хотелось...